Wörtlich zitiert nach Göpel Erhard / Göpel Barbara 1976, S. 425:

Der Verleger und Journalist Dr. Heinrich Simon, geb. 1880 in Berlin, gest. nach einem Überfall 1941 in Washington. S. war ein einflussreicher Förderer Beckmanns in seinen Frankfurter Jahren.
S. hatte Literaturgeschichte, Philosophie und Volkswirtschaft studiert und mit einer Arbeit über Novalis promoviert, ehe er 1906 in die Redaktion der Frankfurter Zeitung eintrat. «Seit 1914 war Heinrich Simon mitverantwortlich für die politische Haltung des Blattes, dessen Meinungsfreiheit er vor den militärischen Instanzen nachdrücklich zu verteidigen wusste» (unsignierter Aufsatz über S. von Benno Reifenberg in: Die Gegenwart, Sonderheft Ein Jahrhundert Frankfurter Zeitung, 29,Okt. 1956, S.34). Einige Jahre später wurde S. Vorsitzender der Redaktionskonferenz. Als Enkel des Begründers der Zeitung war er Mitinhaber des Verlages.
S. war seit dem Ersten Weltkrieg mit Georg Swarzenski, dem Direktor des Städelschen Kunstinstituts, und mit dem Dichter Rudolf G. Binding (siehe Nr. 425) befreundet. Aus den regelmässigen Zusammenkünften der Freunde entwickelte sich der sogenannte «Freitagstisch», eine erweiterte Runde, die S. regelmässig in sein Haus am Untermainkai 3 einlud. Benno Reifenberg schrieb über die Zusammenkünfte dieser Gruppe von Männern, «die von Anfang an das Ausserordentliche in der Erscheinung von Beckmann erkannt haben», und gab eine Vorstellung von der Funktion des Hauses Simon im geistigen und gesellschaftlichen Leben Frankfurts: « [...] unbeugsam in den geistigen Entscheidungen, moderne Menschen, so führten sie Jahre lang miteinander von Woche zu Woche ihre Gespräche fort. Die Sorgen des Landes, die Aufgaben der Stadt und die überraschenden, wie es damals schien, vielversprechenden neuen Ausdrucksformen, das bildete den Stoff ihrer Unterhaltungen. Gäste wurden zu der Runde eingeladen, manche tauchten improvisiert auf, mancher Fremde erschien aus lang vorbereiteter Verabredung. Es lässt sich sagen, dass an diesem Freitagstisch ein gut Teil des geistigen Deutschlands zu Gast gewesen ist. Dort also erschien Max Beckmann in Abständen, und von dorther ist viel Förderliches für den Künstler geschehen.» (Frankfurt 1 [1956] Heft 1 S. 10; teilweise nachgedruckt aus: Beiträge für Georg Swarzenski, Berlin 1951,8.258.)
1934 emigrierte Simon mit seiner Frau, die ebenfalls von MB porträtiert wurde (Nr. 235), nach Paris, später nach London, 1938 in die USA. «Das Wesen dieses lebendigen, lebhaft reagierenden Menschen lag in seiner Musikalität» (Reifenberg). Andere Freunde von S. erinnern sich an seinen Spürsinn für alles Neue, an die Sicherheit seines Urteils und an seinen Einfallsreichtum wenn es darum ging, anderen zu helfen.
Der erste Aufsatz von S. über MB erschien anlässlich der Frankfurter Ausstellung 1919 im Kunstblatt. 1929 hielt er die Eröffnungsrede zu der grossen Beckmann-Ausstellung im Frankfurter Kunstverein; im gleichen Jahr erschien in der Europäischen Revue sein grundlegender Aufsatz über Max Beckmanns Malerei.
1930 veröffentlichte S. eine Beckmann-Monographie in der Reihe «Junge Kunst». Vier Gemälde von MB (Nr.22, 228, 235, 241) waren in seinem Besitz.
Das Bildnis entstand ohne Auftrag. Helmuth Lütjens sah (1945), im Nebenraum des Amsterdamer Ateliers beiseite gestellt, die Fassung des Porträts von 1927. Vor dem Bild berichtete MB von dem tragischen Tod Simons, von dem er erst nach Kriegsende erfahren hatte. Lütjens: «Kurz nachdem wir über das Bild gesprochen hatten, sagte mir MB, er hätte es ganz übergangen, und in der Tat war es erstaunlich, wie es verwandelt war: die alte Form war im Wesentlichen unverändert, die Ähnlichkeit für mich dieselbe und doch war der Ausdruck ein anderer, tieferer.» (Brief vom 21.Febr. 1964.) Nach Mitt. von MQB wurde das Bild 1949 nochmals überarbeitet (siehe auch Katalog Ausstellung Karlsruhe 1963). Unter der Signatur sind Reste einer früheren Bezeichnung erkennbar.
Vgl. die Lithographie Bildnis Simon von 1922, Gallwitz 193.